Анна Михайловская родилась 3 июля 1988 года в Москве. С 1995 по 2005год обучалась в государственной общеобразовательной школе № 827 (с гимназическими и лицейскими классами). С детства Аня увлекалась хореографией и достигла значительных успехов на данном поприще, став кандидатом в мастера спорта по спортивным танцам. На одной из тренировок ее и заметили продюсеры с «Мосфильма», которые искали героиню для фильма «Самая красивая». Аню пригласили на пробы и утвердили на роль Ирины, простой сельской девушки, которая отправляется в Москву участвовать в конкурсе бальных танцев. Четырьмя годами ранее, начинающая актриса снялась в эпизоде у Киры Муратовой в ее размышлениях на тему «маленького человека» - «Второстепенные люди». Съемки фильма проходили на Украине, а партнерами Михайловской были популярные актеры из «Маски шоу». После съемок в сериале "Самая красивая" Аня определилась с будущей профессией и в 2005 году поступила во Всероссийский государственный институт кинематографии имени С.А.Герасимова.
В декабре 2008 года Аня дебютировала на сцене Драматического театра им. Н.М. Ермоловой в спектакле "Александр Пушкин" (режиссер В. Безруков.). В спектакле Аня играет в паре с Сергеем Безруковым, исполняя главную роль - Натальи Гончаровой.
В 2009 году Анна, окончила Всероссийский государственный институт кинематографии имени С.А.Герасимова курс В. С. Грамматикова. С сентября 2009 года Анна зачислена в труппу театра имени Моссовета.
С 2011 года актриса Московского Независимого театра.