Олеся Судзиловская родилась в городе Зеленограде. Мама и папа закончили институт мясомолочной промышленности. Папа - доктор технических наук. Мама - инженер-технолог, в юности занималась балетом.? В 4 года родители отдали Олесю в художественную гимнастику. В возрасте 14 лет она была приглашена на пробы в кино, а затем утверждена на главную роль в трехсерийном фильме "Посредник" (режиссер Владимир Потапов). В 16 лет в ранге кандидата в мастера спорта Олеся заканчивает спортивную школу и поступает на службу в театр Ильи Резника. Позже успешно проходит вступительные экзамены в МОСУ на театральный факультет. После трех лет обучения переводится на первый курс школы-студии (ВУЗ) им. В.И. Немировича-Данченко при МХАТ им. А.П. Чехова (мастерская Авангарда Леонтьева). Заканчивает ее в 1997 году. С этого же года начинает активно сниматься в кино и принята в труппу Московского академического театра имени Вл. Маяковского.
Спектакли
2010 — "Коварство и любовь", реж. Н. Чусова — Леди Мильфорд (Театральная компания «Сюжет»)
2009 — "Результат на лицо", реж. А. Житинкин — Франсуаза (Продюсерская группа «Театр»)
2008 — "Опасный поворот", реж. С. Арцибашев — Фреда Кэплан (Московский академический театр имени Вл. Маяковского)
2007 — "Русский джокер", реж. Л. Трушкин — Ангора (Театр на Малой Бронной)
2006 — "Штирлиц идет по коридору. - По какому коридору? - По нашему коридору", реж. Е. Шевченко — Александра (театр "Другой театр")
2003 — “Карамазовы”, реж. С. Арцибашев — Катерина Ивановна (Московский академический театр имени Вл. Маяковского)
2002 — "Рамки приличий", реж. А. Максимов — Климентина (Московский академический театр имени Вл. Маяковского)
2001 — "Дети Ванюшина", реж. А. Гончаров — Катя (Московский академический театр имени Вл. Маяковского)
2000 — "Жертва века", реж. А. Гончаров — Шансонетка (Московский академический театр имени Вл. Маяковского)
1999 — "Любовь студента", реж. Ю. Иоффе — Зинаида Васильевна (Московский академический театр имени Вл. Маяковского)
1998 — "Как вам это полюбится", реж. А. Гончаров — Селия (Московский академический театр имени Вл. Маяковского)
1997 — "День рождения Смирновой", реж. И. Золотовицкий — Полина (Учебный театр Школы-студии имени Вл.И. Немировича-Данченко при МХАТ имени А.П. Чехова)